Torre San Gregorio, quello che oggi è un piccolo insediamento residenziale vivace ed abitato soprattutto nel periodo estivo dai tanti villeggianti e turisti che scelgono il Salento come meta delle proprie vacanze, ha in realtà una storia molto antica.

Qui infatti, a poca distanza, sorgeva una delle città più importanti già da epoche remote, ancora prima che i romani diventassero i dominatori incontrastati del Salento e del resto della Puglia: Vereto.

A Torre San Gregorio era probabilmente localizzato il vecchio scalo portuale della città messapica, come ancora oggi sono testimonianza i numerosi reperti archeologici rimasti in loco. Tra questi una possente scalinata realizzata con grandi blocchi di pietra che scende fino al mare, un antico pozzo che serviva a rifornire di acqua fresca le navi, e, ad una profondità di 7 metri sul fondo del mare, i resti delle antiche banchine portuali.

La città di Vereto era una delle più fiorenti dell’area messapica, una popolazione insediatasi in Salento probabilmente probabilmente costituita di popolazioni che erano giunte qui dai Balcani.
E Vereto rappresenterà ancora, per tutta l’era romana, un’importante calo commerciale e portuale.

Nel IX secolo, a causa di incursioni particolarmente disastrose dei pirati, la città di Vereto scompare completamente, ed i suoi abitanti si spargono nelle campagne dell’entroterra più sicure dagli attacchi provenienti dal mare.

Per molti secoli il destino dell’area di Torre San Gregorio sarà comune con quello di altre località costiere. Tale e tanto è il pericolo dei saraceni e delle razzie dei pirati che le città costiere si svuotano e scompaiono. Ma la vocazione portuale del piccolo porticciolo non smetterà di avere la sua importanza, rappresentando non più una meta privilegiata dei traffici con l’oriente che passerà ad Otranto, quanto piuttosto un punto di attracco e di appoggio per le navi che percorrevano quella rotta.

Del 1600 e del 1700 sono alcuni documenti e ritrovamenti che testimoniano della presenza di attività portuali nella baia di Torre San Gregorio, in particolare alcuni graffiti ritrovati nella Grotta dei Tarantini che oltre ad una data, 1768, riportano disegni di imbarcazioni a vela.